Похвала лудости, најважније дело написано је 1509. године за само осам дана. Штампано је 1511. године у Паризу, на латинском језику, уз помоћ његовог пријатеља Томаса Мора. Инспирисано људском природом, ово дело је сведочанство о времену у коме страдају све људске вредности.
Оно што га чини фасцинатним и ванвременским је врхунска иронија и сарказам, који, успут речено, сваког поштеног циника просто задужују да прочита ово дело. Писано је у форми говора, у првом лицу, а говори Лудост, као једина меродавна у полуделом свету. Ова форма дела га је , вероватно, спасила ломаче.